Homes under $300K in Chipley, FL

77 for sale · 161 homes listed · Updated September 25, 2026 · Page 1 of 4

• 768 main street, Chipley 32428 $189,000 · 4 bd · 2 ba · 2,299 sqft
• 2442 pinewood drive, Chipley 32428 $225,000 · 3 bd · 2 ba · 1,404 sqft
• 1160 chance road, Chipley 32428 $99,000 · 1 bd · 1 ba · 616 sqft
• 226 highway 77, Chipley 32428 $189,900 · 3 bd · 1 ba · 1,198 sqft
• 872 1st street, Chipley 32428 $266,999 · 4 bd · 2 ba · 1,768 sqft
• 1395 warren avenue, Chipley 32428 $149,999 · 3 bd · 1 ba · 1,325 sqft
• 2199 sunny hills boulevard, Chipley 32428 $285,000 · 3 bd · 2 ba · 1,939 sqft
• 1798 normandy drive, Chipley 32428 $259,573 · 5 bd · 3 ba · 2,043 sqft
• 704 main street, Chipley 32428 $175,000 · 3 bd · 2 ba · 1,644 sqft
• 1867 sixth avenue, Chipley 32428 $169,999 · 3 bd · 1 ba · 1,992 sqft
• 2414 highway 77, Chipley 32428 $199,900 · 3 bd · 2 ba · 2,084 sqft
• 3304 sears road, Chipley 32428 $190,000 · 3 bd · 3 ba · 1,698 sqft
• 3918 bricknell avenue, Chipley 32428 $194,900 · 3 bd · 2 ba · 1,259 sqft
• 940 jamie drive, Chipley 32428 $229,999 · 4 bd · 3 ba · 1,430 sqft
• 783 west boulevard, Chipley 32428 $225,000 · 3 bd · 2 ba · 1,392 sqft
• 2081 babcock street, Chipley 32428 $275,952 · 3 bd · 2 ba · 1,650 sqft
• 2225 chase street, Chipley 32428 $283,956 · 4 bd · 2 ba · 1,716 sqft
• 2148 jensen place, Chipley 32428 $279,900 · 3 bd · 2 ba · 1,500 sqft
• 1994 ambassador court, Chipley 32428 $282,653 · 5 bd · 3 ba · 2,043 sqft
• 1908 gravel pit road, Chipley 32428 $79,900 · 3 bd · 3 ba · 2,283 sqft
• 4186 quincy avenue, Chipley 32428 $168,990 · 2 bd · 2 ba · 937 sqft
• 1744 highway 90, Chipley 32428 $199,900 · 3 bd · 2 ba · 1,800 sqft
• 1214 johnson avenue, Chipley 32428 $259,900 · 3 bd · 2 ba · 1,568 sqft
• 1130 timberlane road, Chipley 32428 $299,000 · 3 bd · 2 ba · 1,918 sqft
• 1975 ambassador court, Chipley 32428 $274,999 · 3 bd · 2 ba · 1,502 sqft
• 1804 ulmer lane, Chipley 32428 $215,000 · 3 bd · 2 ba · 1,620 sqft
• 4183 luar avenue, Chipley 32428 $224,998 · 3 bd · 2 ba · 1,219 sqft
• 2493 trailblazer lane, Chipley 32428 $139,999 · 3 bd · 2 ba · 913 sqft
• 3382 lakeshore drive, Chipley 32428 $134,999 · 3 bd · 2 ba · 1,056 sqft
• 4183 luar, Chipley 32428 $224,998 · 3 bd · 2 ba · 1,219 sqft
• 529 north 5th street, Chipley 32428 $99,900 · 3 bd · 2 ba · 1,104 sqft
• 4995 porter pond road, Chipley 32428 $236,928 · 1 bd · 1 ba · 1,234 sqft
• 4066 ramus drive, Chipley 32428 $214,900 · 3 bd · 2 ba · 1,281 sqft
• 4069 ramus drive, Chipley 32428 $250,400 · 4 bd · 2 ba · 1,458 sqft
• 3890 merger drive, Chipley 32428 $254,900 · 4 bd · 2 ba · 1,799 sqft
• 1324 coggin avenue, Chipley 32428 $259,900 · 4 bd · 3 ba · 2,736 sqft
• 2007 ambassador court, Chipley 32428 $299,900 · 2 bd · 2 ba · 1,333 sqft
• 4010 linwood drive, Chipley 32428 $289,900 · 5 bd · 3 ba · 2,043 sqft
• 1500 peel road, Chipley 32428 $195,500 · 3 bd · 2 ba · 1,224 sqft
• 3993 oxford avenue, Chipley 32428 $254,900 · 4 bd · 2 ba · 1,799 sqft
• 4127 merrick drive, Chipley 32428 $244,900 · 3 bd · 2 ba · 1,580 sqft
• 4114 irene lane, Chipley 32428 $254,900 · 4 bd · 2 ba · 1,799 sqft
• 2121 angora drive, Chipley 32428 $289,000 · 3 bd · 2 ba · 1,642 sqft
• 672 main street, Chipley 32428 $266,900 · 3 bd · 2 ba · 1,740 sqft
• 4130 flint avenue, Chipley 32428 $170,990 · 2 bd · 2 ba · 937 sqft
• 1299 birwood court, Chipley 32428 $184,990 · 3 bd · 2 ba · 1,114 sqft
• 3571 westbrook drive, Chipley 32428 $228,990 · 3 bd · 2 ba · 1,416 sqft
• 4301 country club boulevard, Chipley 32428 $264,990 · 4 bd · 2 ba · 1,773 sqft
• 1714 dora lane, Chipley 32428 $262,990 · 4 bd · 2 ba · 1,773 sqft
• 1710 vicki court, Chipley 32428 $265,990 · 4 bd · 2 ba · 1,773 sqft