Homes under $300K in Chipley, FL

88 homes for sale · Updated August 12, 2026 · Page 1 of 2

• 3515 quail ridge drive, Chipley 32428 $200,000 · 3 bd · 2 ba · 1,773 sqft
• 3425 quail ridge drive, Chipley 32428 $274,850 · 3 bd · 2 ba · 1,377 sqft
• 768 main street, Chipley 32428 $189,000 · 4 bd · 2 ba · 2,299 sqft
• 807 maple street, Chipley 32428 $285,000 · 4 bd · 2 ba · 2,897 sqft
• 3922 vistula drive, Chipley 32428 $275,000 · 3 bd · 3 ba · 1,625 sqft
• 4326 moss hill road, Chipley 32428 $190,000 · 3 bd · 2 ba · 1,568 sqft
• 2221 chase street, Chipley 32428 $271,312 · 3 bd · 2 ba · 1,556 sqft
• 1764 clayton road, Chipley 32428 $219,900 · 3 bd · 2 ba · 1,248 sqft
• 3892 bricknell avenue, Chipley 32428 $299,900 · 3 bd · 2 ba · 1,760 sqft
• 3900 bricknell avenue, Chipley 32428 $276,900 · 3 bd · 2 ba · 1,279 sqft
• 2272 rockford drive, Chipley 32428 $273,800 · 3 bd · 2 ba · 1,279 sqft
• 3884 bricknell avenue, Chipley 32428 $283,900 · 3 bd · 2 ba · 1,528 sqft
• 1790 rosewood drive, Chipley 32428 $54,000 · 1 bd · 1 ba · 572 sqft
• 1812 rosewood drive, Chipley 32428 $63,000 · 3 bd · 1 ba · 1,316 sqft
• 460 quail hollow boulevard, Chipley 32428 $160,000 · 3 bd · 2 ba · 1,064 sqft
• 2442 pinewood drive, Chipley 32428 $230,000 · 3 bd · 2 ba · 1,404 sqft
• 1160 chance road, Chipley 32428 $99,000 · 1 bd · 1 ba · 616 sqft
• 226 highway 77, Chipley 32428 $189,900 · 3 bd · 1 ba · 1,198 sqft
• 1853 sunny hills boulevard, Chipley 32428 $252,990 · 4 bd · 2 ba · 1,684 sqft
• 2231 rockford drive, Chipley 32428 $255,990 · 4 bd · 2 ba · 1,684 sqft
• 1847 sunny hills boulevard, Chipley 32428 $253,990 · 4 bd · 2 ba · 1,684 sqft
• 872 1st street, Chipley 32428 $269,999 · 4 bd · 2 ba · 1,768 sqft
• tbd pinehurst avenue lot 18, Chipley 32428 $249,900 · 3 bd · 2 ba · 1,300 sqft
• 1395 warren avenue, Chipley 32428 $149,999 · 3 bd · 1 ba · 1,325 sqft
• 2199 sunny hills boulevard, Chipley 32428 $291,000 · 3 bd · 2 ba · 1,939 sqft
• tbd elkcam boulevard lot 49, Chipley 32428 $299,900 · 4 bd · 2 ba · 1,801 sqft
• tbd elkcam boulevard lot 48, Chipley 32428 $299,900 · 4 bd · 2 ba · 1,801 sqft
• 2121 angora drive, Chipley 32428 $289,000 · 3 bd · 2 ba · 1,642 sqft
• 1798 normandy drive, Chipley 32428 $267,024 · 5 bd · 3 ba · 2,043 sqft
• tbd florence court lot 14, Chipley 32428 $254,900 · 3 bd · 2 ba · 1,300 sqft
• 1060 highway 277, Chipley 32428 $235,000 · 4 bd · 2 ba · 2,052 sqft
• 704 main street, Chipley 32428 $175,000 · 3 bd · 2 ba · 1,644 sqft
• 1867 sixth avenue, Chipley 32428 $169,999 · 3 bd · 1 ba · 1,992 sqft
• 2212 acorn place, Chipley 32428 $224,990 · 3 bd · 2 ba · 1,416 sqft
• 2216 acorn place, Chipley 32428 $246,990 · 4 bd · 2 ba · 1,684 sqft
• 672 main street, Chipley 32428 $255,000 · 3 bd · 2 ba · 1,740 sqft
• 2414 highway 77, Chipley 32428 $199,900 · 3 bd · 2 ba · 2,084 sqft
• 3304 sears road, Chipley 32428 $221,000 · 3 bd · 3 ba · 1,698 sqft
• 1019 hughes road, Chipley 32428 $289,000 · 3 bd · 2 ba · 1,296 sqft
• 4190 quincy avenue, Chipley 32428 $193,990 · 2 bd · 2 ba · 1,272 sqft
• 3918 bricknell avenue, Chipley 32428 $209,000 · 3 bd · 2 ba · 1,259 sqft
• 940 jamie drive, Chipley 32428 $229,999 · 4 bd · 3 ba · 1,430 sqft
• 1352 watts avenue, Chipley 32428 $49,900 · 3 bd · 2 ba · 1,420 sqft
• 2359 rockford drive, Chipley 32428 $285,900 · 4 bd · 2 ba · 1,598 sqft
• 1561 aldoro circle, Chipley 32428 $254,990 · 4 bd · 2 ba · 1,684 sqft
• 4135 aquarius drive, Chipley 32428 $250,990 · 4 bd · 2 ba · 1,684 sqft
• 2213 gallagher drive, Chipley 32428 $299,156 · 4 bd · 2 ba · 1,716 sqft
• 783 west boulevard, Chipley 32428 $225,000 · 3 bd · 2 ba · 1,392 sqft
• 2081 babcock street, Chipley 32428 $275,952 · 3 bd · 2 ba · 1,650 sqft
• 2225 chase street, Chipley 32428 $283,956 · 4 bd · 2 ba · 1,716 sqft